Sheila est avocate-conseil avec la Newfoundland and Labrador Association of Public and Private Employees (NAPE) à St. John’s. Elle a obtenu un baccalauréat ès arts à l’Université Memorial en 1983, un baccalauréat en droit à l’Université de Toronto en 1987 et une maîtrise ès arts à l’Université York en 1988. Elle fut admise au Barreau du Haut-Canada en 1989 et à la Law Society of Newfoundland en 1990.

Sheila a été nommée conseil de la Reine en 2007. Elle est présidente de l’Association canadienne des avocats du mouvement syndical (ACAMS) et présidente sortante de la Law Society of Newfoundland and Labrador. Sheila exerce la fonction de conseillère de la Law Society depuis 2000.