Keith Boswell est un associé au cabinet Stewart McKelvey à Charlottetown et exerce le droit dans les domaines du financement d’entreprises et des valeurs mobilières, de la restructuration et l’insolvabilité et des fusions et acquisitions. Il a obtenu un baccalauréat spécialisé en arts de l'Université Dalhousie en 1979, une maîtrise en arts de l'Université Carleton à Ottawa en 1982 et un baccalauréat en droit de la faculté de droit Osgoode Hall en 1983.

Keith fut admis au Barreau du Haut-Canada en 1985 et à la Law Society of Prince Edward Island en 1987. Il a été nommé conseil de la Reine en 2005.

Keith a été président de la Law Society of Prince Edward Island au cours du mandat de 2007-2008.